Senin, 09 Mei 2016

Total Synthesis of Cortisone

Kortison (17-hydroxy-11-dehydrocorticosterone) adalah hormon steroid alami yang berfungsi dalam metabolisme karbohidrat dan digunakan secara medis untuk pengobatan berbagai penyakit, termasuk rheumatoid arthritis dan alergi tertentu. Rumus kimia kortison adalah C21H28O5 dengan nama IUPAC 17,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione.

Kortison disintesis dari kolesterol di korteks adrenal melalui stimulasi hormon adrenokortikotropik (ACTH).

Kortison adalah molekul prekursor tidak aktif dari hormon kortisol aktif, "hormon stres." Kortison diaktifkan melalui hidroksilasi kelompok 11-keto oleh enzim yang disebut 11-beta-steroid dehidrogenase. Bentuk aktif kortisol inilah yang disebut sebagai hidrokortison. Struktur kortison adalah sebagai berikut :



Kortison terlibat dalam metabolisme karbohidrat, beberapa pengaruhnya seperti peningkatan pelepasan glukosa dari hati, meningkatkan sintesis glikogen hati, dan penurunan pemanfaatan glukosa oleh jaringan. Kortison juga merangsang katabolisme protein dan menurunkan sintesis protein.

Salah satu efek kortison pada tubuh, dan efek samping yang berbahaya bila diberikan secara klinis, adalah penekanan sistem kekebalan tubuh. Dengan demikian, infeksi bakteri dapat ditingkatkan. Ini adalah salah satu penjelasan untuk korelasi yang jelas antara stres yang tinggi dan penyakit. Di sisi lain, kemampuan kortison untuk meminimalkan reaksi imun telah membantu dalam hal transplantasi organ. Beberapa efek samping lain yaitu tukak lambung, depresi, dan bahkan perubahan suasana hati dan insomnia.

Berikut ini adalah mekanisme sintesis kortisone menurut Woodward (1951) :

1. Pembentukan cincin C


2. Pembentukan cincin B





 3. Pembentukan cincin A


4. Pembentukan cincin D



Berikut ini merupakan cuplikan jurnal mengenai sintesis kortisone yang sesuai dengan gambaran sintesis di atas :