Gugus Pelindung Amina

Amina adalah senyawa organik dan gugus fungsi yang mengandung nitrogen basa dengan pasangan elektron bebas. Amina adalah turunan dari ammonia, dimana salah satu atau lebih hidrogen atom telah digantikan oleh gugus lain seperti alkil atau aril. Turunan ammonia anorganik juga disebut amina, seperti kloramina (NClH₂).

Amina sangat reaktif karena memiliki pasangan elektron bebas pada gugus nitrogen (N). Untuk itu perlu dilakukan perlindungan menggunakan gugus pelindung, seperti yang ditunjukkan pada gambar berikut :

Gambar di atas merupakan gugus amina yang sudah dilindungi dengan gugus pelindung. Bagaimana pembentukannya? Perhatikan gambar-gambar berikut ini :

1. Preparasi karbamat.

Basa yang biasanya digunakan adalah amina tersier atau hidroksida berair.

2. Pembentukan benzylamines.

Jika yang dipakai adalah amina primer, maka hasil akhirnya berupa dibenzylamines.

3. Pembentukan allylamines

4. Pembentukan tritylamines

5. Cleavage of carbamates

A) Methyl carbamate :

1) TMSI, CH₂Cl₂

2) Meli, THF

B) 9-Fluorenylmethyl carbamate :

1) Basa amina

2) Bu₄NF, DMF

3) Bu₄NF, n-C₈H₁₇SH

C) 2,2,2-Trichloroethyl carbamate :

1) Zn, H₂O, THF

2) Cd, AcOH

D) 2-Trimethylsilylethyl Carbamate:

1) Bu₄NF, KF*H₂O, CH₃CN, 50⁰C

2) CF₃COOH, 0⁰C

3) Tris9dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF), DMF

E) t-Butyl carbamate :

1) CF₃COOH, PhSH.

2) Bromocatecholborane

F) Allyl Carbamate :

1) Pd(PPh₃)₄, Bu₃SnH, AcOH

2) Pd(Ph₃P)₄, (CH₃)₂NTMS

G) Benzyl carbamate :

1) H₂/Pd-C

2) BBr₃, CH₂Cl₂

3) Bromocatecholborane

H) Trifluoroacetamide:

1) K₂CO₃, MeOH

I) Benzylamine :

1) Pd-C, ROH, HCO₂NH₄

2) Na, NH₃

J) Allylamine :

1) Pd(Ph₃P)_4, RSO₂Na_, CH₂Cl_2.

J) Tritylamine :

1) 0.2% TFA, 1% H₂O, CH₂Cl₂.

Sekian postingan saya mengenai gugus pelindung amina, sampai jumpa di postingan selanjutnya ^^