Total Sintesis Mitomycin

Mitomycins adalah produk alami yang diisolasi dari ekstrak genus Streptomyces, bakteri tanah gram positif filamen yang menghasilkan beragam senyawa biologis aktif, termasuk lebih dari dua-pertiga dari metabolit alami-produk komersial penting. Mitomycin C diekstrak dari bakteri Streptomyces lavendulae. Mitomycin menjadi salah satu obat yang paling efektif pada pengobatan kanker. Tujuh mitomycins yang paling melimpah (A ke K) di alam dapat dilihat pada gambar berikut :

Mitomycins dapat mengalami interconvertion. Misalnya, mitomycin A (1) dapat dikonversi ke mitomycin C (3) dengan direaksikan menggunakan amonia metanol. Hidrolisis mitomycin C diikuti oleh metilasi menghasilkan mitomycin A. Mitomycin G dapat dibentuk dengan mereaksikan mitomycin A dengan DBU seperti gambar berikut :

Setelah mitomycin C ditemukan, studi farmakologi molekuler mengungkapkan sifat yang luar biasa dari kelas antibiotik antitumor ini: mitomycin C dan anggota lain dari kelas mampu meng-cross-link untai komplementer DNA secara interstrand disertai dengan pengamatan monoalkylation dari untai tunggal DNA. Mitomycins masih tetap menjadi antibiotik alami yang dikenal memiliki kemampuan ini. Telah dibuktikan bahwa mitomycin mengerahkan aktivitas antibiotik mereka melalui penghambatan replikasi DNA yang dihasilkan dari mitomycin-DNA cross-linking. Seperti yang diperlihatkan pada gambar berikut :

Sebagian besar pendekatan sintetik efektif pada sistem cincin heterosiklik mitomycin, tapi mungkin kurang umum, serta kurang efisiensi dan konvergensinya.

Untuk pendahuluan materi total sintesis mitomycin kali ini cukup sampai disini, pembahasan lebih lanjut akan admin posting pada postingan selanjutnya.