Dalam sintesis masalah
kemoselektivitas seringkali ditemukan. Reaksi kemoselektif artinya bahwa
pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki (tertentu)
atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk
dengan stereokimia tertentu.
Pada prakteknya kemoselektivitas ini dilakukan dengan cara melindungi gugus yang tidak dikehendaki untuk bereaksi dengan suatu gugus pelindung. Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Pada akhir reaksi gugus pelindung dilepaskan dengan suatu pereaksi tertentu (deproteksi).
Hal yang harus diperhatikan dalam
pemilihan gugus fungsi :
Contoh reaksi proteksi dengan
gugus fungsi (PG) :
- Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
- Resisten terhadap semua jenis reagen lain yang mirip, yang dapat menyerang gugus yang tidak terlindungi.
- Menutupi reaktivitas gugus OH.
- Inert untuk seperangkat besar kondisi reaksi, dan
- Mudah dihilangkan secara selektif menjadi gugus OH kembali setelah reaksi selesai.
Eter
merupakan gugus pelindung yang paling sering ditemukan. Tetapi ada satu masalah
jika kita menggunakan eter, yakni harus menggunakan asam yang sangat kuat untuk
melepasnya kembali dari reaksi (misalnya asam iodat, HI).
Solusi untuk
mengatasinya yakni menggunakan silil eter. Silil eter yang paling umum
digunakan adalah trimethylsilyl (TMS).
Keuntungan
utama dari penggunaan silil eter sebagai gugus pelindung adalah mudah
dilepaskan kembali (deproteksi). Ikatan Si-F sangat kuat – bahkan lebih kuat
daripada Si-O. Penambahan ion fluor (F-) akan memutuskan ikatan Si-O tanpa
mempengaruhi molekul lainnya. Sumber ion fluor adalah garam tetrabutylammonium fluoride
(TBAF).
Contoh
penggunaan silil eter TMS :
Selain TMS,
gugus pelindung untuk alkohol lainnya yang umum digunakan adalah TBS
(t-butyldimethylsilyl) dan THP (tetrahydropyranyl).
Ditunggu postingan mengenai gugus pelindung lainnya, ya..
Infonya sangat bermanfaat, terima kasih
BalasHapusterimakasih sudah mengunjungi blog saya :)
Hapusditunggu materi lainnya ya mbak
BalasHapusterimakasih sudah mengunjungi blog saya :)
HapusOh iya mbak, maaf sebelumnya saya ingin bertanya knapa ya kita harus mempelajari gugus pelindung ini? terimakasih
BalasHapusTerimakasih atas pertanyaannya, saudara Dwi.
HapusKetika kita mensintesis suatu senyawa, pasti ada hasil akhir yang kita inginkan, Senyawa yang memiliki gugus fungsi reaktif lebih dari satu akan menjadi masalah dalam sintesis apabila pemilihan reagennya tidak tepat. Akibatnya, tidak terbentuk senyawa akhir yang dinginkan. Maka digunakanlah gugus pelindung, suatu senyawa yang memperoteksi gugus fungsi secara selektif agar tidak ikut bereaksi. Penjelasan selanjutnya dapat dibaca pada postingan diatas dan postingan yang akan datang.
assalamualaikum, selamat malam min. disini saya hanya mau menanyakan apakah ada senyawa lainkah selain TBS,TMS,THP sebagai gugus pelindung untuk alkohol? klo ada tlg jlskan yah min:)
BalasHapusTerimakasih ilmunya, tp ada yg ingin saya tanyakan dalam sintesis organik ini, apa saja hal2 yg harus diperhatikan dalam mensintesis amina khususny pemilihan gugus pelindungny ?
BalasHapusTerimakasih